今でこそ、“キャリア教育”という言葉がよく聞かれるようになりましたが、桐朋では在校生に卒業生が、自分の学問領域や職業について語る「在校生・卒業生懇談会」という進路企画が、1970年から行われてきました。当初は、高校2年生を対象に、大学4年生や研究室の配属が決まった人を招待して始まりましたが、その後、高2向けの企画だけでなく、社会人10年目くらいの卒業生から現在就いている職業について語ってもらう高校1年生向けの企画が加わり、現在にいたっています。単に○○大学を目指すというような進路指導ではない、桐朋ならではの生徒の一生にとってどうか、という視点を大切にした本質的なキャリア教育だから長続きしているのだと自負しています。